Sulle colline romagnole, a 10km da Cesena e 27km da Rimini, ecco Montiano balcone naturale prospiciente la pianura fino al mare, cittadina ricca di sapori ed antiche vestigia. Di origine tarda romana, i primi insediamenti abitativi di Montiano s'inseriscono, presumibilmente, tra le fortificazioni create dai Romani a sud del Rubicone, confine della Gallia Cisalpina. Dovevano essere costituiti da coloro che, dopo il crollo dell'Impero Romano, si sottraevano alle scorrerie dei barbari nascondendosi sulle colline a monte della strada consolare Via Emilia.
Altresì un'antica leggenda colloca le origini dell'abitato in tempi più remoti: schiavi romani impiegati nella costruzione dell'importante arteria viaria nel 187a.C si diedero alla fuga trovando nelle alture circostanti rifugio e libera esistenza.
Prima notizia certa dell'esistenza di Montiano è l'atto con il quale la contessa longobarda Ingeralda e suo figlio Pietro, 895 d.C, donarono il paese all'arcivescovo di Ravenna.
Conteso dai Cesenati in più occasioni, Montiano fu riconfermato dall'imperatore Ottone IV di Brunswick, dal Papa Onorio III e, più tardi, dall'imperatore Federico II alla Curia ravennate.
Per tutto il XIII ed il XIV secolo, l'invidiabile posizione resero Montiano ed il contiguo castello di Montenovo oggetto di liti fra Cesena, Rimini e Ravenna.
Occupato dai Cesenati nel 1234, nel 1258 fu conquistato dai Riminesi; a queste vicende parteciparono famiglie illustri del luogo fra cui i Pocaterra.
Saccheggiato nel 1355 dalle truppe del forlivese Ludovico degli Ordelaffi, nel 1371 è nuovamente proprietà della Curia di Ravenna come documentato nel censimento del cardinale Anglico di Grimoard.
Papa Paolo II nel 1465 restituisce Montiano ai Cesenati e Sisto IV nel 1476 conferma tale concessione che termina con l'occupazione di Cesena da parte di Cesare Borgia, il Valentino, nell'anno 1500.
Con l'aiuto di Papa Pio V, nel 1566 Montiano è nuovamente proprietà dei Malatesta del ramo di Sogliano.
Giacomo Malatesta, marchese di Roncofreddo e conte di Montiano, dà lustro al feudo tanto che in quel tempo Montiano è censito come
"il più bel colle della Romagna essendo il suo territorio pieno d'ulivi, vini, frutti bellissimi a guisa di vasto giardino al centro del quale il feudatario possedeva comodissima abitazione".
Estinto il ramo dei Malatesta, Montiano, nel 1639, passa in via dotale agli Spada di Bologna per poi ritornare definitivamente sotto la sfera della Santa Sede fino all'Unità di Italia.